广濑由美（后藤久美子 饰）被确诊患上了白血病，只剩下半年的生命了。母亲友子（三田佳子 饰）为了能够让由美在幸福中走完一生，于是拜托由美非常仰慕的大学男子上条明（仲村亨 饰），希望他能够以恋人的身份陪伴在由美的身边。 　　夏天来临之际，病情一直很平稳的由美，晕倒在了学校里，此时的上条恰恰好不在她的身旁。之后，由美休了学，决定前往轻井泽疗养。本来只是为了完成任务的上条，在和由美的相处之中渐渐的真心爱上了这个单纯烂漫的可怜女孩，但这段感情注定是绝望的，要以死亡来做句读。

该片是系列第50部作品，由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成，主演是已经去世的渥美清，倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。

第43集《寅次郎的休息日》(Tora San takes a vacation) 　　导演：山田洋次 　　原著：山田洋次 　　剧本：山田洋次、朝间义隆 　　主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 　　制作：松竹影业 　　出版日期：1990年12月22日 　　片长：105分钟 　　票房：208万人 　　剧情 　　满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。 　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。 　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。

第44集《寅次郎的告白》(Tora San confesses) 　　导演：山田洋次 　　原著：山田洋次 　　剧本：山田洋次、朝间义隆 　　主演：渥美清、倍赏千惠子、吉田日出子、吉冈秀隆、后藤久美子 　　制作：松竹影业 　　出版日期：1991年12月23日 　　片长：101分钟 　　票房：211万人 　　剧情 　　阿泉到东京的乐器店来找工作，可是店里不允许接收她这样学历的人，她不想再读书，因为妈妈带回了新的男人，她不想留在家里，希望能够靠自己摆脱家庭。她给满男寄来了明信片说她要去鸟取看海，从她的字里行间满男有了一种不祥的感觉，担心她情绪沮丧做傻事，就一路追赶去了鸟取。在岛上，他们遇见了阿寅，阿寅带他们到了一家小店，店主是他的旧日情人圣子。圣子当初在丈夫和阿寅之间选择了前者，如今丈夫已经故去，和阿寅重逢，不免开怀畅饮，通宵达旦。阿寅再次选择了放弃。满男对舅舅的做法一直不大理解。为什么他苦苦寻觅不到的爱一旦降临的时候，他却总是选择放弃呢？只能说阿寅希望自己是个赏花者而不是摘花人。