林怡姗（桂纶镁 饰），一个从台南永康到台北发展的女子，在职场上并非一帆风顺，还要面对爱情的酸甜苦辣。她与妹妹林怡净（林思宇 饰）、青梅竹马李承恩（王柏杰 饰）、闺蜜许慧如（夏于乔 饰），四个人组成“台南帮”，在彼此坚定友情互相扶持下，一路跌跌撞撞勇闯二十年。 　　该剧改编自大热日剧《东京女子图鉴》。

改编自白先勇同名小说。该剧描述1945年，众人沉浸在抗战胜利的喜悦时，马上面临继起的国共内战，再次被战火无情催逼、生死两隔的动人情感。

1953年那个初冬的早晨，台湾眷村里，邓家第四个孩子，“丫头”邓丽君（陈妍希 饰）诞生。丫头在歌唱方面的才华幼时便已显现，无奈父亲邓枢坚决反对。邓枢退伍，开始了市场摆摊生涯。丫头不解父亲心中的抑郁和乡愁，但她成了父亲卖包子馒头的小帮手。小学毕业后，丫头未能考上初中。但已透过电台歌唱比赛获胜成为歌唱节目的固定班底。邓枢在市场摆摊与流氓发生冲突，被殴打成伤，还闹上了官司。深夜里，夫妇俩感慨这一切只因没有固定店面所致。丫头听在耳里，心疼父母，成为签约歌手并预支薪水，用这笔钱替父亲顶下了店面。邓枢知道后感动不已。丫头终于顺利登台，获得好评无数。