《36题爱上你》是一档实境谈话节目，由人气歌手炎亚纶、金钟主持吴姗儒、占星大师唐绮阳担任主持，三位主持人化身出题者，量身打造出36道问题，在一个小时的时间内，受访者要接受这36道题的提问，是坦诚？或是闪避？是掏心？或是抗拒？决定了受访者，是否能被了解、被体谅、被爱上。

成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？