亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。 　　弗兰克（克林特·伊斯特伍德 Clint Eastwood 饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨 Frank Ronzio 饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆 Roberts Blossom 饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明 Paul Benjamin 饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。

越战后期，美军上尉威拉德（马丁•辛 Martin Sheen 饰）奉命沿湄公河而上，搜寻脱离美军在柬埔寨建立了自己的王国的科茨（马龙•白兰度 Marlon Brando 饰）上校，将他带回或杀死。科茨上尉曾经是美军在越战中的英雄，战功赫赫。然而，忽然有一天，他失踪了。随 后，情报指出他在柬埔扎建立了自己的王国，自己的军队，专门反对美军。 　　威拉德与几名士兵一路沿河而上，途中他们目睹了种种暴行、杀戮，目睹了无论美军士兵还是当地人在长期的战争中精神扭曲，做出的种种非正常的行为，威拉德感到了极大的震撼。 　　威拉德最后在柬埔寨科茨的王国中被当地人捉住，见到了科茨。然而，科茨竟欲求一死，叫威拉德将这里炸为平地……

杰克凯斯（尼克·诺特 Nick Nolte 饰）是一名长期在警界未能有所突破的资深警探。他一直感到郁闷和失意，经常酗酒来逃避现实。与此同时，在黑人区长大的雷吉汉蒙德（艾迪·墨菲 Eddie Murphy 饰）一直是一个惯犯，从年轻时就开始犯罪活动。然而，无论杰克还是雷吉，他们都渴望能够改变自己的生活状况，追求新的机会和改正错误。 　　故事的转折点发生在瓦尔登旅馆之中，重刑犯艾伯特（詹姆斯·瑞马尔 James Remar 饰）和他的搭档比利（索尼·兰哈姆 Sonny Landham 饰）越狱成功，并躲藏在这家旅馆中。他们用假名字掩盖身份，并计划继续他们的犯罪行动。与此同时，杰克和他的同事文森特和阿尔根被派去调查一宗案件，却不幸成为艾伯特的目标。杰克决定为同事报仇，他请求上司允许他独立办案。