希什（威尔•史密斯 Will Smith 饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。 　　这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Mendes饰）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。

埃利奥特（杰瑞米·阿伦·怀特 Jeremy Allen White 饰）是一位年轻而又富有活力的纽约客，在人生的头23年里，埃利奥特没有遇到过什么大的挫折，一直都过着开心快乐的自由生活。一次偶然中，他邂逅了名为米亚（麦卡·梦露 Maika Monroe 饰）的女子，两人之间碰撞出了激情的火花。 　　某日，埃利奥特被医生诊断出患上了恶性肿瘤，命不久矣，这将埃利奥特一下子从天堂打入了地狱之中。幸运的是，在痛苦的治疗过程之中，善良温柔的米亚一直坚定的陪伴和安慰着他，带给了他和病魔抗争的信心及力量。渐渐的，埃利奥特学会了如何和自己的病情共存，可与此同时，他和米亚之间的感情却出现了偏差。