青春靓丽的空姐阿南Jeannie和留英归来的银行精英西蒙Simon相识一年，为了有地方亲热选择步入婚姻的殿堂，但考验才刚刚开始，婚后价值观冲突不断，曾经最亲密的爱人却渐行渐远，结婚、离婚、再相见……十年错爱，退则全军覆没，留就死伤无数，他们该如何抉择？

主人公志行（谭耀文 饰）是一位地产经纪，他过着平凡的生活，对所有的事情都漫不经心。然而，在某一天，他重逢了小学时的体育老师老黄。老黄为了践行他和已故妻子的10公里跑步约定，即使身体不好也坚持练习准备参赛。 　　与此同时，老黄的学生天心也为了和她的偶像一起跑步，毅然决然地减肥并全力以赴，她下定决心完成人生中的第一次5公里街跑。志行看到老黄和天心为各自的目标奋发努力，而自己却身处人生的十字路口迷失不知所措，感到自己的人生没有动力。一天，20年前的回忆突然来到志行的面前，给他的内心带来了一缕光明，照亮了他那被阴霾笼罩的心灵。这一次，志行下定决心要给自己的人生注入活力，重新振作起来。

阿佳 (陈家乐 饰)与可怡（卫诗雅 饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny (谈善言 饰)与Jessica (杨偲泳 饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！ 然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！