19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。 　　上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

1938年，北平城胡同里的张家失去了家中的主心骨，张老太太独自负责抚养四个儿子和三个女儿，过着相对幸福的生活。然而，好景不长，随着泸沟桥事变的爆发，日本鬼子占领了城市，张家人被迫分散逃离，各自过起了辛酸的日子。 　　抗战胜利后，儿女们陆续从各地返回家乡，他们讲述着自己所经历的艰辛，终于实现了一家人的团圆。然而，社会的动荡越来越严重，生活也变得越来越贫困。张老太太不得不作出艰难的决定，不情愿地卖掉了家产。儿女们又各自追寻自己的理想，离开了张家，对于他们何时才能再次团聚，张家人丝毫没有头绪。尽管困境重重，张家人仍然坚守着希望，期待着将来的重聚。他们深信只有相互支持和坚持下去，才能克服生活中的挫折，实现家庭的完整和幸福。

二十世纪六十年代初的香港，刘先生（张国柱 饰）本是一名作家，但“时运不济”不得不靠撰写不入流的武侠小说、色情小说来维持生活，现实与刘先生曾经所追求的人生大相径庭。生活的不得已让刘先生沮丧，以至于日日夜夜买醉而归，试图麻醉自己逃避现实。年纪虽不小，刘先生却依旧浮萍一般没有定性，到处搬家。起初，在他租住那间小屋碰到了仅仅十七岁的房东女儿司马莉(郭善珩 饰)，时常引诱他，被房东发现以后他反被迫搬走。还有更多女人在他生命中进进出出，红颜知己张丽丽(江美仪 饰)，年轻舞女杨露(蒋祖曼 饰)……被色情和酒精麻醉的刘先生该如何自救？ 　　该电影改编自香港作家刘以鬯的同名小说《酒徒》。