阿杰（蔡一杰 饰）、阿威（苏志威 饰）、阿智（蔡一智 饰）、阿明（黎明 饰）和克仔（李克勤 饰）是情同手足的好友，彼此之间感情十分要好。五人聚在一起打算创业，他们开了一间毛巾清洗工厂，希望能凭借着努力和智慧为自己挣得光明的未来。 　　一次偶然中，阿明和克仔结识了Yoko（周慧敏 饰）和阿猫（桑妮 饰）两个女孩，阿明和Yoko相互吸引，最终走到了一起，与此同时，阿猫和克仔之间亦碰撞出了爱情的火花。工厂的经营发生了一些问题，而Yoko亦再也无法忍受阿明的朝三暮四而选择了离开。阿猫即将移民去澳洲，她和克仔之间的感情看似不会有结果。兄弟五人都站在人生的交叉口前。

少女在跳舞期间，突然晕倒，送院时已经死亡，警方高层十分重视，帮办珍全权处理此案件，更派出沙展豪帮手。珍晚晚带队到标的场查牌，但每次都没拉人，众伙计不满。森女朋友玲生日与一班姊妹及森到标的fing场玩，被森发现斯(森弟)在卖丸仔，森警告斯，叫他不要再卖，斯讲是子扬的主意。另一边，标场被找到丸子，标被带回警署，标担保外出，叫子扬三日内给他一个答案，子扬最后找斯作替死鬼，更用计另到标走佬，子扬更告诉森，说斯乃大佬所杀，更收买森与他一起合作，一起追杀标

舒奇是一个天生的赌徒，到澳门赌钱，每次都大起大落，因为一次糊里糊涂与艺员雪发生关系，得到三千块，后投注站买马赢了十五万，他便往卡拉OK消遣，认识了逢赌必输、有一个「玻璃骨」症弟弟的妈妈桑——公主。 　　因为欠债，舒奇被禁锢，公主于是致电卡拉OK熟客莫UNCLE求助，莫UNCLE答应了付五十万，但要公主陪他一个月。之后莫UNCLE突然离奇死亡。混乱中，两人在债主FACE哥手中逃出，不久，却再次遇到莫UNCLE，原来他没有死去…… 　　香港一贯赌片甚多，但像本片这样，集中描写一个烂赌鬼的特性，以及他的传奇命运，就很罕见，还奇在拍得不落俗套。本片没有像通常的赌片那样卖弄赌术，没有精美包装和名牌格调，因此并未引起影迷注意，实际上这一部是不错的赌片。

李天恩（古天乐 饰）少年时代便喜欢打架，后来成为了江湖老大，他与母亲恩妈（苗可秀 饰）互相斗嘴，是他们一贯的相处方式。 　　陈美宝（刘若英 饰）与李天恩在警察局一见钟情，即使两人背景相差甚异，两人还是相爱了。可是当美宝告诉天恩自己已怀孕的时候，天恩犹如晴天霹雳，没有父亲的他根本不知道如何当一名父亲。应负的责任，李天恩还是逃不过的。天恩觉得自己的一生就要被妻儿困住时，女儿喜儿的出生让李天恩彻底改变了。 　　天恩想尽办法对女儿隐瞒自己黑帮的身份，放弃做歪门邪道的生意，为了女儿他放下身段取悦女儿。期间天恩的母亲逝世了，也由于不景气，天恩的生意一落千丈。眼看社团的几位老前辈给予天恩的压力越来越大，天恩还是无奈的接受了。 　　喜儿还是一天天的长大了，她也知道了父亲黑社会的身份，美宝希望天恩能就此退出江湖，可是社团却想在这时候推荐他做龙头老大，更把他欠债的事做威逼，天恩进退两难。 　　为了对社团有交待，能从此退出，他决定与毒贩交易，被埋伏的警方发现了。愤怒的毒贩向天恩开了一枪……

学警陈志超虽成绩名列前茅，但因得罪探长刘福而被调守梅窝，却因一次缉获当地黑社会头子而获派担任便衣，更与江湖大姐义结金兰。福无法摆平英军强奸村女一案，听侄儿刘和奸计欲陷害志超，幸志超化险为夷，同时亦使刘福威名大增，此后官运亨通，引来同僚林光及雷洛妒忌。志超生性风流，除有妻何玉珠及妾白素芬外，更有女友姚卿，引起素芬不满，在自杀及偷汉后，终弄致分手。志超因懂得奉承刘福，遂成为刘福退休后的继任人，誓言除暴安良。时刘和把小歌女郭秋菊卖身给夏爵士，之后更逼死她，志超便抓来刘和替秋菊报仇，更不惜与刘和的老板雷洛再结梁子。最后刘福在临终前来求情，志超才饶刘和一命。志超在五十年代多次社会暴乱中均有突出的表现，故最后获升为新部门“三支旗”（香港、九龙、新界俗称三支旗）的总舵主，拥有无上警力，成为警界神话。

患有躁郁症的阿东（余文乐 饰）因为当年误杀饱受痛症折磨的妈妈（金燕玲 饰）被判入住青山医院，康复出院后住在当陆港司机的爸爸黄大海（曾志伟 饰）的板间房里。黄大海试图关心儿子，但阿东却并不领情，原来阿东一直对爸爸当年抛弃家庭的事耿耿于怀。阿东重投社会，却遭到身边的朋友歧视，唯然他尝试平复自己，同时阿东也想尽方法希望找回当天谈到近乎订婚的Jenny（方皓玟 饰），没想到当找到Jenny时，却有着另一番滋味。

经常沉醉在漫画世界中的酒吧侍应生阿星（周星驰 饰）很崇拜黑社会人物，机缘巧合，他被黑帮老大韦杰（杨群 饰）收为手下，并与其义子阿俊（林俊贤 饰）成为莫逆之交，两人同韦杰另一手下朱标（成奎安 饰）搭档做事时配合无间建了许多奇功，以致韦杰打算退休之前从手下众人中找一接班人时，三人成为首选。 　　三人被 派赴泰国金三角进行毒品交易，不想中途生出诸多波折，好不容易完成任务回到香港后，朱标遭人杀害，阿星被疑为凶手不得不藏匿起，阿俊虽相信他是清白却也无计可施。某日阿星电话约出阿俊见面，不想一名杀手尾随而至。

于日辰（王宗尧 饰），身边充斥名车美女的富二代，一次酒后驾驶， 女途人被撞至重伤。肇事48小时内面对法庭裁决，判监一年半！踏进监狱生 涯，惊觉铁窗后的天地，是自成一国、奉行暗秩序的宇宙。只要懂得融入生 存法则，便可安然渡过刑期。于日辰利用自己的富二代思维及财势，执意将 刻板的监狱生活品质高度优化。我们熟悉的监狱，从此变得不一样！他的死 敌阿积（张建声 饰）竟也被判到同一监狱服刑。阿积一贯的狂妄放任，在 狱中恃财勾结少数族裔及大圈帮横行。在铁窗绝境之中面对强大压力，他将 如何自处？

帮帮（黄子华 饰）是屯门的“土著”，长这么大了他还从来没有离开过屯门，对外面的世界充满恐惧。帮帮一直寄居在姐姐家里，整日游手好闲、不务正业，期望有朝一日能找到一条发财妙计。一日，帮帮遇上了丑女士碌架（郭羡妮 饰），对她产生了好感，于是决心为了她而改变；而士碌架因为帮帮的侧面极像她已经离世的父亲，对他亦心生好感。两人越走越近。 　　一次帮帮偶然发现了一个色魔在企图侮辱一名少女，惊慌之下大喊救命经色魔吓跑救回了少女。一个发财妙计在帮帮的脑中产生，那就是每次收取独自回家的少女8到10元不等，充当她们的临时保镖。在士碌架的渲染下，“屯门有色魔”这件事很快传遍了街坊，一时间人人人自危，于是帮帮的生意开始火爆起来。眼看发财在即，两人都十分开心，可是，好景不长……

南侠展昭（林炜 饰）获封“御猫”，五鼠之锦毛鼠白玉堂（李志希 饰）内心不服，潜入皇宫向展昭挑战，结果虽中伏仍全身而退。皇帝有感白玉堂武功高强气概过人，赦免其罪，包拯有心收复五鼠，令他们为朝廷效力，遂派遣展昭远赴陷空岛拜访。另一方面，回到陷空岛的白玉堂被四个义兄：飞天鼠卢方、彻地鼠韩彰（郑浩南 饰）、穿山鼠徐庆（方中信 饰）、翻江鼠蒋平捉弄，又被女剑客丁月华反唇相讥，遂有志行侠于天下，远赴东京。展昭一路跟随白玉堂潜入庞太师府，助其大闹太师府。庞太师权欲熏心，派出手下延揽五鼠意欲收为己用。卢方等四鼠有感包拯与展昭义薄云天，表示归顺，唯独白玉堂倔强，偷走尚方宝剑而不肯就范……