罗宾（亚当•桑德勒 饰）无法完成歌星梦，于是他成为了一名婚礼歌手。他看过很多新人们幸福的时刻，却在自己的婚礼上遭遇未婚妻琳达（安吉拉•范泽斯通 饰）的抛弃，被抛弃的罗宾伤心得要死。幸好有侍应茱莉亚（德鲁•巴里摩尔 饰）的安慰，茱莉亚便盛意邀请他一起准备自己的婚礼。 　　茱莉亚的未婚夫是一名股票经纪，而且风流成性，身边美女成群。罗宾知道了茱莉亚的未婚夫是如此的一个人，却不忍告诉正陶醉在新婚幸福中的茱莉亚。 　　这时罗宾才发现，自己已经暗暗对茱莉亚产生了感情，而茱莉亚的婚期在即……

长相帅气成绩优异的扎克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是学校里众人羡慕的对象，可即便是他，也有着说不出的烦恼和困惑。女友泰勒（乔迪·琳·欧基菲 Jodi Lyn O'Keefe 饰）竟然向处处都不如自己的布洛克（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）暗送秋波，这让扎克无法接受。 　　为了争回一口气，扎克放出了狠话，声称自己可以将任何女孩调教得风情万种，没想到，当他要调教的女孩兰妮（瑞切尔·蕾·库克 Rachael Leigh Cook 饰）出现在眼前时，扎克却傻了眼。兰妮是个声名远扬的怪胎，她不仅打扮老土，脑子里更是装了一堆乱七八糟的怪点子，要将这样的女孩在短时间内变成一个万人迷，扎克面临着极大的挑战。