阿尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）和艾莫根（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）是一对年轻的恋人，他们志趣相投心性相似，是旁人眼中天造地设的一对佳偶，就连他们自己也坚信，他们就是彼此命中注定的那一个人。 　　在车水马龙的繁华大都市伦敦，有很多人像阿尔和艾莫根一样处于一段稳定的关系之中，但有另一些人，他们流连于灯红酒绿的欢场内，徘徊在个性迥异的伴侣间，享受着年轻和激情带来的肆意自由，从无定数。而目睹这一切的阿尔和艾莫根，渐渐对自己的生活方式产生了怀疑。就在这个节骨眼上，一场意外的发生成为了两人关系的转折点，是继续携手还是分道扬镳，他们无法做出选择。

杰米（曼迪·摩尔 Mandy Moore 饰）是一个学习优秀长相平凡的女生，身为牧师女儿的她信仰坚定，不为人所影响。兰顿（夏恩·韦斯特 Shane West饰）是典型的坏学生，不爱学习，吊儿郎当，瞧不起另类清高的杰米。 　　因为一个过火的恶作剧，兰顿被罚到附属学校去做家教，并且要在一个舞台剧中扮演谦卑角色，而剧中的女主角正是他甚无好感的杰米。杰米对排练的投入渐渐感染了初到剧团的兰顿，兰顿开始投入角色，并对杰米有了改观。然而自信的杰米竟要兰顿立下约誓言，要他一定不能爱上自己。 　　排练的日子相处磨合，男生女生间的感情还是悄悄滋长了。然而杰米却无法接受这个事实。面前这个不思进取的坏学生，怎么可能成为自己的恋人……