1990年代，某城市。年愈五旬的伞匠李来福（魏宗万 饰）与营业员肉嫂（方青卓 饰）相恋，正待两人准备结婚时，一个黑衣女人（宁静 饰）不期而至，并在新婚的床头放下一男婴臭臭。肉嫂疑为孩子是来福私生子，吵闹过后号啕而去。来福百口莫辩，想丢弃臭臭，孩子的泣哭令来福不忍。深夜，再次来到来福家的黑衣女臭臭的生母刘婷婷道出原委。原来她是报复与李来福重名的负心男友（王伟平 饰），来福听罢如释重负，他帮婷婷查找到其男友住址，但现状令人震惊。男友抛弃婷婷只身去澳洲后，生活无着，在买掉一个肾后落魄回国......

理发师陆平（陈坤 饰）凭着自己的好手艺在大上海过着平凡的生活。日军侵占上海之后，一次意外的事故使他不得不远走他乡，自此开始了长达半生的颠沛流离。逃往江南古镇之后，陆平遇到了一位美丽的江南女子宋嘉仪（曾黎 饰），俩人一见钟情，无奈宋嘉仪婚约在先，其父宋丰年也想借女儿在那个特殊的年代里有个依靠，将宋嘉仪嫁给了国民党军官叶江天，嫁为人妇的宋嘉仪从未停止对陆平的爱恋，而陆平在颠沛流离的大半生除了自己的手艺始终没有放下的还有这份感情。一生情缘，半世坎坷，乱世之中这对有情人如歌如泣般演绎着他们的人生与爱恋…… 　　本片根据凡一平同名小说改编，是导演陈逸飞生前最后一部作品。

故事发生在20世纪70年代初，青年丁家骥曾经遭到匪徒劫持，关键时刻得到美丽女子乔丽的救助。以此为机缘，两人坠入爱河，并最终走入婚姻的殿堂。当他们刚刚结束了快乐的蜜月之旅时，意想不到的灾难竟突然降临。乔丽被神秘之人劫走，二人的家中遭到洗劫，惊慌失措的丁家骥找到妻子所在单位，令他不敢相信的是，该厂的乔丽居然和妻子乔丽是两个人。匪夷所思的事件，最终警方也介入调查。通过缜密细致的排查，警方将目标锁定在某个流氓团伙身上。而发生在丁家骥身上的离奇事件似乎与林家上一辈有着不可分割的联系。 　　随着调查的深入，真相逐渐浮出水面……

“拳村”少年张小明，是小拳种金刚拳的唯一传承人，他肩负着将“金刚门”发扬光大的重任，只身来到大城市，希冀用传统的武林方式实现光复门派的愿望，怎奈屡屡碰壁，遭人耻笑。正当他心灰意冷时，他却邂逅了一位叫李昂的神秘蹉跎青年……

一场不明之火烧死了女皇武则天的后裔——武人凤。他的丈夫匆匆赶回却发现武家祖传的瑰宝九龙戏珠玉佩不翼而飞。刑侦科长江梦华奉命侦破此案。案发现场仅发现了几根美国总督牌烟丝。据了解，死者的邻居丁建湖与武家时常发生口角，而且他也见过武家的九龙玉佩。案情一步步在推进，牵扯进来的人也越来越多。通过验尸查明，武人凤是由于氯化钾针剂快速推进而死，并死于火灾之前。此时，真正的疑犯逃窜至国境，江梦华与其经过一番斗智，夺回了九龙玉佩。可是专家鉴定却是仿制品，真的在哪呢？

清末战火连绵民不聊生，大哥（李连杰 饰）被同僚出卖，所带军队无一生还。因为装死而活下来的大哥遇见了离家出走的莲生（徐静蕾 饰），二人一夜取暖后，莲生不告而别。大哥在街道上被三弟（金城武 饰）发现并带回村，发现竟是二虎（刘德华 饰）的妻子。被贫穷饥饿所折磨的农民在憨厚的二虎与忠诚的三弟的带领下，劫抢官银，导致官府半夜报复。大哥乘机鼓动大家参加军队赚来军饷粮食，三人纳投名状结兄弟义，浩浩荡荡地带着一百零八人出发从军。这支兄弟军不要命的拼劲，拿下不少胜仗。只是爬得越高，大哥的野心越大，二虎与三弟再也无法管束，分歧渐生；而大哥与莲生的感情被三弟发现，三弟误以为莲生是兄弟反目的原因，想借杀大嫂来解救二虎。面对朝廷的欺诈、官府的黑暗、野心的膨胀，曾经纳过投名状的三兄弟最终自相残杀……

1927年，北伐接近胜利。此时，民族资本家林桐箴与操持"青帮"的顾绍棠正开始一个更大的回合较量。 　　林桐箴的儿子林唯贤酷爱音乐，一心只想发掘江南民谣并推向世界。林唯贤与幼时好友、军官家庭的胡奕重逢，并将在码头善意救助来沪闯荡的山东青年公孙雷介绍认识，从此三个年少青年成为莫逆之交。 　　一个偶然的机会使林唯贤和公孙雷同时爱上了顾绍棠的爱女顾佳慧，可是佳慧只悄悄地对林唯贤萌生爱意。当红的越剧名伶晴宇是林桐箴的相好。林桐箴与顾绍棠在商场激烈地胶着着，老谋深算的顾绍棠重金收买晴宇，从而得知林桐箴的全盘计划，最终在股市上彻底击垮林桐箴…… 　　林桐箴愤而自杀。此时国共分裂，最终选择国民党阵营的胡奕被迫抓捕被诬告"通共"的林唯贤。公孙雷为出人头地，向顾绍棠告发了林唯贤的出逃路线。佳慧以死威胁，顾绍棠、公孙雷被迫放林唯贤一条生路。 　　老管家岳乐带林唯贤回到老家江南小镇。林唯贤一蹶不振，走投无路的他被迫进到镇上有名的"鸿计"米店当学徒。尝尽世态炎凉，林唯贤终于变得冷漠无情。恰巧此时，已是军官的胡奕率兵经过。林唯贤借胡奕筹集饷粮之机，终于成功地将"鸿计"米店收为己有，踏上重振林家家业之路。胡奕剿共，遭伏击的红军重创，被打残腿。 　　10年后， 已经积聚经济实力的林唯贤回沪。此时顾绍棠已成上海商界和"青帮"的无冕之王，公孙雷已是顾绍棠的得力助手，胡奕奉重庆之令潜回上海，跟汪伪特工组织"76号"展开了一番当时沪上闻名的特工战。 　　晴宇转投顾绍棠的怀抱，但私下与公孙雷偷情。此时顾绍棠借"特工大战"的混乱局面，暗使公孙雷除掉哈里登，以独霸商界。这时林唯贤正借机会接近公孙雷的妹妹、当红明星公孙令婉。 　　公孙雷发现林唯贤回沪，怂恿不明底细的妹妹令婉继续同林唯贤交往。岳乐的女儿纤纭见林唯贤与令婉相好，黯然神伤。胡奕逃避公孙雷的追捕，不期与纤纭重逢，胡奕对纤纭深爱依然，纤纭终于心下温暖。 　　顾绍棠依靠心腹黑三查出出卖自己的竟是公孙雷，令佳慧解除与公孙雷的婚约。但毕竟还有更大的敌人，顾绍棠被迫先联合公孙雷以对付前来复仇的林唯贤。公孙雷终于抓住胡奕，为了实现个人的野心，又将他悄然放走。 　　公孙雷与林唯贤终于重逢。两人坦言愿意联手，一明一暗，在商场彻底击败顾绍棠。果然，顾绍棠被迫自杀。晴宇被公孙雷拒绝而因爱生恨，向日方告发公孙雷。公孙雷杀人灭口，并强迫佳慧如约完婚。此后公孙雷将精力投向对付林唯贤。林唯贤为捍卫"民族商业"的大旗，继续扩大实业。公孙雷和林唯贤之间展开一轮惊心动魄的商战。最后，公孙雷动用各方势力将林唯贤逼至绝境。林唯贤和他的实业之梦化为蘖磐。公孙雷得以独霸上海滩，踌躇满志的他与佳慧完婚。新婚之夜，风雨大作，佳慧终于斧劈公孙雷，然后冲入茫茫雨中。 　　又是在十六铺码头，一个酷似当年林唯贤的富家少年下船，意外救助一位酷似当年公孙雷的贫寒少年，新一轮的人生故事再度在上海滩展开…… 　　苏州河边，夕阳欲坠。胡奕和纤纭乘小木船离开，欲牵手天涯。二人感怀地将先前林唯贤整理的民歌乐谱一一散落河中。乐谱随水飘零，那首似淡似烟的《茉莉花》歌声再度苍凉响起。歌声中，小木船越飘越远了……