于日辰（王宗尧 饰），身边充斥名车美女的富二代，一次酒后驾驶， 女途人被撞至重伤。肇事48小时内面对法庭裁决，判监一年半！踏进监狱生 涯，惊觉铁窗后的天地，是自成一国、奉行暗秩序的宇宙。只要懂得融入生 存法则，便可安然渡过刑期。于日辰利用自己的富二代思维及财势，执意将 刻板的监狱生活品质高度优化。我们熟悉的监狱，从此变得不一样！他的死 敌阿积（张建声 饰）竟也被判到同一监狱服刑。阿积一贯的狂妄放任，在 狱中恃财勾结少数族裔及大圈帮横行。在铁窗绝境之中面对强大压力，他将 如何自处？

1949年，大量内地居民涌入香港，一对儿小兄弟也在这乱世中赴港谋生，他们在码头受尽地痞欺侮，幸而两人拜入潮州帮大佬“王老吉”门下得到庇护，并被后者收为养子，得名马少霖（郑则仕 饰）、马世豪（吕良伟 饰），马氏兄弟从此帮助王老吉经营“字花摊”。数年后，二人已经成年，世豪不甘养父的生意不振，与兄长联络外人将字花摊生意揽入手中，并依靠报纸的传播力量打开了局面，同时马少霖投资报业名利双收，成为报业董事会主席。1968年，兄弟俩涉足毒品，与香港大毒枭金牙驹陷入混战，导致养父和众多兄弟殒命，马氏兄弟依靠议员的力量横扫黑帮，一家独大。他们的黑帮事业蒸蒸日上之时，廉政公署宣告成立，形势急转直下……

中五在读的朱婉芳（袁洁莹 饰）与郭小珍（李丽蕊 饰）本是一对儿普通的中学女生，直至帮派分子刀疤试图接近朱婉芳，在校门口殴打一名不良学生致其意外身亡。警官海哥（林正英 饰）要求朱婉芳出面作证，虽然刀疤之大哥潇洒（张耀扬 饰）恶语威胁，但朱婉芳有感温老师（刘松仁 饰）与海哥的正气，终于指认嫌凶。潇洒大为光火将朱婉芳掳走勒索，温老师在众目睽睽之下却无力保护自己的学生。为偿还欠款，朱婉芳与郭小珍打工度日，刀疤从旁默默相助终于令婉芳留意他温柔的一面。不久郭小珍发现男友佐治背叛，伤心欲绝之际遭车祸身亡，朱婉芳的世界，突然间分崩离析…… 　　本片是林岭东风云三部曲的最后一部，剧本仍由其兄林岭南（南燕）操刀。

香港角头大哥，雄哥与豪哥为了生意宴请好友超哥，席间超哥看中歌女小涵，小涵不从，雄哥为面子硬将小涵推残，小涵见超哥睡去，愤而枪杀超哥。惹火雄哥，决定将其交由超哥兄弟处理，小麦与英姐为护小涵，与雄哥反目。小麦与英姐求助豪哥出面化解，豪哥请雄哥放他们一马，雄哥不肯，二人不欢而散。夜里雄哥被小麦狙击杀死，雄哥死后，身旁兄弟阿帮升任大哥，亦不放过小麦与英姐，但因受警方监视，不敢妄动。阿邦利用各角头兄弟找...

华探长张铁柱（李修贤 饰）打拼十几年才有了探长地位，此人嫉恶如仇不事逢迎，与新任督察罗Sir多有摩擦，辛苦破案结果反被后者刁难。另一方面，悍匪“法官”（成奎安 饰）一伙购枪策划大行动，偷车贼伟仔（周星驰 饰）被法官收为外围助手，向其提供犯罪用车。法官与手下狂牛（黄光亮 饰）和鸡翼( 何家驹 饰)等人洗劫赌档，同一天伟仔因偷车嫌疑被张铁柱抓捕入监，赌档事发，罗Sir不顾张铁柱作证将伟仔定为嫌疑人，令张与伟仔二人大为不满。张铁柱将伟仔释放，同时要求伟仔合作抓捕法官一伙。购入武器的法官一伙战力大增，行事愈发嚣张，与其他帮派当街火并，伟仔被卷入杀人案件，只得配合张铁柱，一警一贼终于开始合作……

故事讲述的是，阿森三年前为救黑帮首领被仇人所害被捕入狱出狱后森单人匹马复仇后潜逃到台湾居住投靠昔日曾受自己恩惠李驹森决定隐性埋名洗手不干但李驹好勇斗狠屡生事端后找来新人乌鸦顶罪乌鸦终日无所事事常梦想成为黑帮首领因替驹顶罪而被赏识乌鸦声名日大驹渐起嫉妒之心安排到香港暗杀要人驹。 　　莫少聪……饰演 乌鸦/杨天顺（在台北卖槟榔为生，一心想投身黑帮上位，却连累女友和姐姐被杀） 　　苗侨伟……饰演 李森（出狱后杀死仇家逃亡台湾，却被昔日兄弟出卖，心灰意冷下决心退出黑帮） 　　何家驹……饰演 李驹（黑帮大佬，为人心狠手辣，兄弟一样出卖，后被乌鸦杀死） 　　唐丽球……饰演 吴天真（乌鸦英雄救美后成为他女友，后遭李驹强暴后自杀） 　　金素梅……饰演 杨丽玲（乌鸦姐姐，与隐居在台南的李森发生感情，后到台看望乌鸦时被杀） 　　张永正……饰演 小山东（乌鸦好友，因贪污李驹的钱连累乌鸦自断手指相救） 　　况明洁……饰演 小肉包（小山东女友） 　　谷峰 ……饰演 钟叔（黑帮前辈，助李森逃到台湾，客串） 　　龙铭恩……饰演 阿龙（黑帮大佬，与李驹勾结利用乌鸦到香港杀警官，随后欲杀乌鸦灭口，客串） 　　陈欣健……饰演 陈警官（被李驹诱骗到香港的乌鸦杀死，客串） 　　柯受良……饰演 阿昆（台湾黑帮大佬，台北的地盘被李驹抢走，李森与他谈判破裂后，乌鸦将他杀死，客串） 　　田俊 ……饰演 曹警司（李驹赌场的赌客，客串） 　　陈松勇……饰演 马老大（台湾黑帮大佬，被李驹所杀，客串） 　　黄光亮……饰演 吴江（李森结拜兄弟，陷害李森入狱，李森出狱后即将他杀死，客串） 　　郭振锋……饰演 大B（警察，吴江朋友，李森杀吴江时曾出手帮吴江，客串） 　　冼灏英……饰演 土狗（阿驹手下，客串）

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

因犯事而被判入狱之弱智成年人肥猫获保释，社会工作者玛姬奉命派往照料肥猫，玛姬接肥猫出狱，并带他去离岛拜祭父母，因交通意外二人分开，肥猫独自流浪。肥猫得一老人五叔公收留，由于其简单乐观性格，很得村人好感，更化解老人与隔壁青年之误会，三人成为好友，肥猫快乐的渡过了一段时间。肥猫参加乡村表演，玛姬从电视看到，于是往乡村向老人讨回肥猫，谁知警察的突然介入让肥猫身受重伤。

千术高手钱文迪（刘德华 饰）与女友莉莉（钟丽缇 饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山 饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉 饰）的势力范围。 　　文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄凉。正义感勃发的文迪决定帮鲁宾孙讨回公道，遂联合杀手雄夺取刘耀祖的不义之财……

小扬是一名具有分析能力的职业赌徒，经常陪一些有钱人赌钱，一天他陪三名公司的合伙人打牌，赢得了一些钱，但这三人被一蒙面人杀死，三人不想当游魂野鬼，就要在一个月内找到凶手，并让凶手自己承认杀了人，原来这三位与一个叫阿亨的儿女合伙做生意，此人为了钱与别的公司出卖他们，最后，小扬用自己的特长使阿亨说出自己杀了三兄弟，同时自己也赢得了一份真挚的感情。