唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

警方卧底因为演技太差，被黑帮老大识破并杀害。处长（许鞍华 饰）决定寻找警界里最有表演欲的警员到演艺学院学习演技。连sir（许绍雄 饰）找到了极具表演欲的陈文龙（詹瑞文 饰），委以重任。文龙十分热爱演戏，他有一个恋爱7年的女友Judy（叶璇 饰），但两人貌合神离。跟文龙一样是插班生的单丹（蔡卓妍 饰）是一个三级片女星，她的身份被很多人歧视，但仍然坚持学好演技。同时文龙也因为他夸张的演技受到侧目。 　　单丹与文龙二人可谓同病相怜，也因此成为了好友。满以为自己的演技已有所提高，文龙接受了上司安排的行动，但终告失败了。他也被上司勒令退学了，之后他得到了高人（黄秋生 饰）的指点，真正了解了演戏的真谛。

自幼青梅竹马的吴山水（周润发 饰）与郭飞莹（郑裕玲 饰）是一对甜蜜的恋人，但当飞莹自英国回到乡间后，她与山水之间的价值观截然不同了。加之山水的大男人主义，倔强的两人分手收场。分开后的山水认识了新女友阿珊（刘嘉玲 饰），飞莹也有了新男友，各自都有了不同的生活。直到新春，两人重逢都想起了开心的往昔，一起开车兜风，怎料车子直冲向了悬崖边……

威嘉（周迅 饰）同男友交往多年，两人感情一直十分要好，然而，令威嘉没有想到的是，本以为能够与其顺利步入婚礼殿堂的男友，竟然在毕业的那一天残酷的拒绝了她，从此以后，威嘉的噩梦开始了。失败的爱情经历让威嘉陷入痛苦中无法自拔，心慌气短、精神衰弱、脾气暴躁，这一连串更年期的症状，接连出现在了年轻的威嘉身上。 　　背负着沉重的枷锁，威嘉决定封闭自己的内心，拒绝所有人于千里之外，就在这时，一个名叫袁晓鸥（佟大为 饰）的男人出现在了她的身边。袁晓鸥用自己无微不至的温柔和体贴逐渐化解了威嘉内心的坚冰，在袁晓鸥的帮助下，威嘉逐渐找回了幸福和快乐的感觉。

咸湿超（陈百祥 饰）即将与女友Dorlina（吴君如 饰）结婚，损友牛精帆（冯淬帆 饰）、口臭奇（曹查理 饰）极力阻止。 　　这时候他们的好友之一徐定贵（刘德华 饰）的哥哥徐定富因为经营不善而导致自己的公司负债累累，欠下了霍氏公司一大笔债务，定富的公司被迫宣告破产。为了帮助哥哥，徐定贵与咸湿超等几位好友潜进了霍氏公司，希望能对复兴公司有所帮助。 　　定贵的办事能力得到老板的赏识，霍氏便把女儿Nicole（关之琳 饰）介绍给定富认识，怎料在Nicole的生日舞会上，定贵的女友豆豆（邱淑贞 饰）出现了……

梁山伯（郑裕玲 饰）与祝英台（张曼玉 饰）是情同手足的表姐妹，彼此之间感情十分要好，两人靠着收租维生。阿本（潘震伟 饰）是两人家中的租客，某一日，他突然离奇死亡，梁山伯和男友装帅（陈百祥 饰）对阿本的死因产生了怀疑。一位名叫山姆（林俊贤 饰）出现自称是阿本的弟弟，领走了阿本的遗物。 　　杀手大蟒蛇（韩义生 饰）绑架了梁山伯和祝英台，命令他们交出阿本的遗物，好在山姆和装帅及时赶到，两位柔弱女子才幸免于难。徐警督（关明玉 饰）找到了梁山伯等人，让他们交出神秘玉佩，原来，徐警督正是杀害阿本的真凶，而山姆的真实身份则是调查整个事件的警探。